Sísifo es conocido por el terrible castigo que le fue inflingido en el mundo de los muertos. Era hijo de Eolo y Enarete, además de fundador de la ciudad-estado de Corinto. Sísifo fue llamado así por ser el más astuto de los hombres. Según algunos, fue el verdadero padre de Odiseo, el héroe famoso por su perspicacia, aunque en la mayoría de las versiones aparece como hijo de Laertes.
En varias ocasiones Sísifo consiguió engañar a los dioses. Un día, mientras estaba en la muralla de su ciudad, espió a Zeus mientras yacía con la ninfa fluvial Egina. Después le contó lo sucedido al padre de la joven, el dios del río Asopo, que hizo brotar una fuente en la acrópolis de Corinto para agradecerle la información. Zeus quedó muy disgustado por la actitud de Sísifo y le envió con Tánatos, el dios de la muerte, a permanecer en el mundo de los muertos. El astuto Sísifo era demasiado inteligente y engañó a este otro dios. Durante mucho tiempo lo mantuvo encadenado, de manera que ningún mortal muriera, por lo que Zeus tuvo que enviar al dios de la guerra Ares para que rescatase a Tánatos.
Sísifo se salva de la muerte
Cuando Tánatos regresó para atrapar a Sísifo, éste aún se guardaba otro truco en la manga. Le dijo a su mujer, Merope, que no enterrase su cuerpo al morir, Después, cuando llegó al Averno tras su fallecimiento, pidió a Perséfone y a todas las mujeres del reino de los muertos que le dejasen retornar al reino de los vivos para reprender y castigar a su mujer por su mal comportamiento, pues los griegos consideraban una afrenta no enterrar a los muertos porque éstos quedaban completamente incapacitados para acceder al otro mundo.
Sísifo persuadió a Perséfone y de ese modo recuperó la vida. Naturalmente, no tenía intención de volver voluntariamente al Averno, pues quería permanecer durante muchos años en la tierra. Finalmente, el dios Hermes tuvo que llevarle de vuelta al mundo de los muertos, donde sufrió un horrible castigo en el Tártaro por todos los trucos hechos en vida. Tenía que desplegar toda su fuerza para llevar una enorme roca por la ladera de una montaña y, siempre que estaba a punto de alcanzar la cima, la roca rodaba hacia abajo y Sísifo tenía que empezar de nuevo. Éste es el origen de la expresión «el trabajo de Sísifo» que denomina a cualquier tipo de tarea estéril que se haga.